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環糊精(Cyclodextrin，簡稱CD)是一系列環狀低聚糖的總稱，通常含有6~12個D-吡喃葡萄糖單元。其中研究得較多并且具有重要實際意義的是含有6、7、8個葡萄糖單元的分子，分別稱為alpha -、beta -和gama-環糊精。由于連接葡萄糖單元的糖苷鍵不能自由旋轉，環糊精不是圓筒狀分子而是略呈錐形的圓環。

環糊精在醫藥、食品、農業、化工等方面有著重要用途，下面我們簡要總結了最近發表的11篇相關論文（大部分文章涉及生物醫學，其他涉及合成、催化、凈水），希望對相關讀者有所啟發。

1. Science：構象靈活的葡萄糖單體使合成最小的環糊精成為可能

環糊精(CDs)是α-1,4-D-吡喃葡萄糖苷的環狀低聚物，其中六聚體至八聚體較為常見。CDs的中空腔可以保留小分子，從而實現不同的應用。最小的環糊精CD3和CD4的環尺寸太小，無法形成最穩定的吡喃葡萄糖構象，也尚未成功合成。有鑒于此，日本關西學院大學Hidetoshi Yamada課題組提出了化學合成CD3和CD4的方法。合成成功的主要因素是創造了一個平伏型（equatorial）和直立型（axial）構象相互平衡的吡喃葡萄糖環。這種構象靈活性歸因于在葡萄糖的O-3和O-6之間引入的橋環，它使合成環狀三聚體和四聚體時產生所需構象。

DaikiIkuta, Yasuaki Hirata,Shinnosuke Wakamori, Hiroaki Shimada, Yusuke Tomabechi*,Yuri Kawasaki, KazutadaIkeuchi?,Takara Hagimori, Shintaro Matsumoto, Hidetoshi Yamada?.Conformationally supple glucose monomers enable synthesis of thesmallestcyclodextrins. Science, 2019.

DOI:10.1126/science.aaw3053

https://science.sciencemag.org/content/364/6441/674

2. Nature：有機廢水處理神器—β-環糊精！

水體污染已經成為全球環境治理的重大問題之一，其中農藥、醫藥、化妝品等有機污染物廢水尤其是治理難點！目前，工業上去除廢水中有機物最常用的方法之一就是活性炭吸附，該方法操作簡便、價格便宜，還可以將活性炭進行脫附后重復使用。同時，該方法也存在這樣一些問題：1）吸附速度較慢；2）對于相對親水的有機污染物去除效果不明顯；3）活性炭再生需要消耗大量能量，成本較高，而且再生之后的吸附效果也會有所降低。

廉價、持續性地生成葡萄糖超分子大環來吸附有機物，不溶于水的高分子β-環糊精，貌似是一個不錯的新選擇。β-環糊精吸附有機污染物的原理是與有機物形成主-客體分子的復合物，然而，目前交聯型β-環糊精比表面積較低，去除效果難以和活性炭媲美！有鑒于此，康奈爾大學的WilliamR. Dichtel等人利用芳香基團使β-環糊精交聯耦合，得到了一種比表面積高達250 m²/g的3D介孔β-環糊精高分子。

本文要點：

1)該材料對多種有機污染物的吸附速率常數是活性炭的15-200倍，在溫和條件下沖洗后可以多次重復利用而性能不發生明顯降低。通過和商業上領先的活性炭材料對比，這種β-環糊精高分子對實際環境中的有機污染物的去除表現出更好的性能。

2)研究人員表示，這種β-環糊精高分子材料易于工業化制備，成本低廉，經過優化可使價格達到5-25美元/千克，這是常用炭過濾器的價格的一半！該材料不僅可以在家庭水過濾方面使用，還有望用于工業廢水處理和生態修復，將極有可能取代活性炭成為下一代新型水處理材料！ 

圖1. 親核芳族取代反應制備介孔β-環糊精高分子

圖2. 不同吸附材料對雙酚A的吸附速率對比

圖3. P-CDP對大多數有機污染物都有很高的吸附速率

圖4. P-CDP在實際水體中表現出比商業領先的活性炭材料更好的有機污染物去除性能

1. AlaaeddinAlsbaiee, Damian E. Helbling, William R. Dichtel et al. Rapid removal oforganic micropollutants from water by a porous β-cyclodextrin polymer. Nature, 2015.

DOI: 10.1038/nature16185

https://www.nature.com/articles/nature16185

2. David Shultz. .A faster, cheaper water filter, thanks to sugar.?Nature 2015.

3. AFM：環糊精/膠原蛋白用于仿生角膜移植

眼角膜中富含膠原的組織表現出獨特的、高度有序的細胞外基質超微結構對于其高承載能力和透光率而言是有利的，其在發育過程中受到富含亮氨酸的蛋白聚糖（SLRPs）來控制，以達到獨特的光學透明度。為了創造出模擬角膜結構的生物合成材料，Majumdar等人篩選了不同大小和化學功能的環糊精（CDs），以調節膠原蛋白組裝。將βCD添加到膠原蛋白中會產生與原生的角膜相似排列的纖維和片晶材料。生物化學分析顯示，CD和疏水性膠原蛋白的相互作用會影響其組裝和纖維結構。為了將自組裝膠原蛋白轉化為角膜，引入了凝膠化和玻璃化的模具生成βCD/Col。在兔子角膜移植模型中顯示了組織的整合和支持再上皮化的特點。因此這一工作為設計具有先進結構和功能特性的角膜模仿替代品提供了新的策略。

Majumdar, S., Wang, X.K. et al. CyclodextrinModulated Type I Collagen Self-Assembly to Engineer Biomimetic CorneaImplants.  Advanced Functional Materials

DOI: 10.1002/adfm.201804076

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/adfm.201804076

4. AM：響應多種刺激的環糊精基超分子組裝物及其生物學功能

環糊精(CDs)是從淀粉酶解過程中提取的一類環狀低聚糖，常被用于分子識別和構建組裝。南開大學劉育教授團隊對響應多種刺激（包括化學、生物、物理刺激）的環糊精基超分子組裝物的最新研究進展進行了綜述；并對它們的生物學性能和應用，如對pH和氧化還原響應的藥物/基因傳遞、酶激活的載體釋放、光控調節的形態互變、細胞間通訊以及用于抑制腫瘤的侵襲和轉移等等領域做了詳細介紹；最后還討論了這些CDs基生物功能材料的應用前景及其所面臨的挑戰。 

Zhang, Y.M., Liu, Y.H. et al.Cyclodextrin-Based Multistimuli-Responsive Supramolecular Assemblies and TheirBiological Functions. Advanced Materials, 2018.

DOI: 10.1002/adma.201806158

https://doi.org/10.1002/adma.201806158

5. ACS Nano：環糊精納米粒子自身也可抗結核病

耐多藥的結核病是一個重大的公共衛生問題，每年約有50萬病例產生。已有研究表明,由交聯的聚-β-環糊精(pβCD)組成的納米粒子是一種有效的載體，可以用于遞送強大的抗結核藥物。法國里爾大學Priscille Brodin教授團隊和巴黎第十一大學Ruxandra Gref教授團隊聯合證明了除了作為有效的藥物載體之外，pβCD納米顆粒自身也具有抗菌性能。實驗發現在肺部給藥后，空的pβCD納米粒子也能夠對結核分枝桿菌(Mtb)產生負面作用。pβCD會通過干擾脂筏來阻礙Mtb引起的巨噬細胞增殖，并且不會產生細胞毒性。此外，pβCD也會引起巨噬細胞凋亡導致已感染的細胞被消耗，從而創建一個不利于Mtb的肺部微環境。綜上所述，這一研究結果證明了pβCD納米粒子單獨或負載抗生素后可以有效地對抗結核病。

Machelart, A., Salzano,G. et al. IntrinsicAntibacterial Activity of Nanoparticles Made of ?-Cyclodextrins Potentiates Their Effect as Drug Nanocarriers AgainstTuberculosis. ACS Nano. 2019

DOI: 10.1021/acsnano.8b07902

https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acsnano.8b07902

6. Science Advances：環糊精聚合物網絡負載亞納米級金屬顆粒用作高效低溫催化劑

在多相催化領域中，具有合適配位結構和網絡限域結構的載體材料對控制超細金屬納米粒子的合成具有重要意義。近日，阿卜杜拉國王科技大學的Klaus-Viktor Peinemann課題組在點擊化學的基礎上設計合成了β-環糊精聚合物網絡(CPN)，具有交聯度高，在水和有機溶劑中的穩定性好的優勢，1,2,3-三氮唑鍵作為環糊精的連接單元和有效的錨定基團可以促進金屬離子與NPs的結合，考慮到CPN的約束網絡結構及其強大的配位基團，以其為載體，在溫和的條件下通過濕化學法設計制備了一系列超細貴金屬鈀(Pd)，銀(Ag)，鉑(Pt)，金(Au)，銠(Rh)納米顆粒，金屬配位位點和網絡結構的存在是超細金屬納米粒子成功合成和穩定的關鍵。所制備的CPN負載鈀納米粒子是一種非均相催化劑，在溫和條件下對硝基化合物的加氫和Suzuki-Miyaura偶聯反應具有優異的催化性能，CPN載體與金屬納米顆粒協同工作，具有較高的催化活性和選擇性，而且還具有較高的穩定性，并且易于回收利用，對環境和工業應用具有重要意義。該工作有利于激發對新型工程納米復合材料的進一步研究，在催化、生物醫學、光學等許多領域具有巨大的潛在應用。

Tiefan Huang, Guan Sheng, Priyanka Manchanda,Abdul H. Emwas, Zhiping Lai, Suzana Pereira Nunes and Klaus-Viktor Peinemann.Cyclodextrin polymer networks decorated with subnanometer metal nanoparticlesfor high-performance low-temperature catalysis. Science Advances, 2019.

DOI: 10.1126/sciadv.aax6976

http://doi.org/10.1126/sciadv.aax6976

7. Nature Commun.：由犧牲模板和蜂窩狀殼聚糖納米纖維墊組成的止血水凝膠

開發可以用于各種緊急情況的止血材料和技術是目前十分熱門的研究領域。而設計制備可以被吸收的醫用敷料則是其中的重要一環。這種敷料的優點在于它可以留在受傷部位并降解以縮短介入治療的時間。德州農工大學Karen L. Wooley團隊和MahmoudElsabahy團隊合作，將β-環糊精聚酯(CDPE)水凝膠作為犧牲性的大孔載體，其在生理條件下能夠降解。CDPE模板可以對嵌入的殼聚糖蜂巢狀單片進行組裝，從而增加殼聚糖的表面積來提高材料的止血效率。體內實驗結果表明，與商業上可吸收的止血敷料相比，負載殼聚糖的環糊精(CDPE-Cs)水凝膠能顯著降低失血量，縮短止血時間，且具有很好的生物相容性。

Eric E. Leonhardt, Karen L. Wooley, MahmoudElsabahy. et al. Absorbable hemostatic hydrogels comprising composites ofsacrificial templates and

honeycomb-like nanofibrous mats of chitosan.Nature Communications. 2019

https://doi.org/10.1038/s41467-019-10290-1

8. Adv. Sci.：清除ROS的材料用于對抗炎癥和藥物引發的毒性

盡管有大量的抗氧化劑可以用來治療與氧化應激相關的疾病，但它們的臨床轉化仍然面臨許多挑戰。Li等人報道了一種基于超氧化物氣化酶/過氧化氫模擬酶的同時結合了環糊精（TPCD）的材料，能夠消除活性氧（ROS）。由此開發出的藥物很容易被制成抗氧化，抗炎癥和大小可調的納米顆粒。TPCD納米粒子（TPCD NP）有效地保護了巨噬細胞不被氧化應激誘導凋亡并且在三種不同類型炎癥小鼠模型表現出良好的抗炎效果并且能保護小鼠免受藥物引起的毒性危害，在體外和體內初步試驗證明了TPCD NP的良好安全性。因此， TPCD可以進一步發展為治療炎癥和氧化應激相關疾病的可靠和安全的治療平臺。

Li, L.L., Guo, J.W. et al. A Broad-SpectrumROS-Eliminating Material for Prevention of Inflammation and Drug-Induced OrganToxicity.

Advanced Science

DOI: 10.1002/advs.201800781

https://doi.org/10.1002/advs.201800781

9. Chem. Sci.：利用超分子絡合增強光發射用于生物成像的化學發光探針

在生物成像中，化學發光比熒光更有優勢，因為化學發光不需要外部光源。Gnaim等人將苯氧基-金剛烷基-1, 2二惡烷探針與三甲基β-環糊精進行了包封。結果表明主-客體形成絡合物的比例為1：1。與非絡合的探針相比，絡合物在生理條件下可以顯著增強探針的化學發光強度。這種絡合過程可以通過能量轉移激發共軛染料熒產生發射光。該包合物的發光強度約為未絡合探針的1500倍。這也是首次利用化學發光超分子二氧化戊烷探針去獲得細胞顯微圖像，并通過酶活性和生物分析物的體外和體內成像展示了這些超分子復合物的應用價值。

Gnaim S, Scomparin A, et al. Light EmissionEnhancement by Supramolecular Complexation of Chemiluminescence Probes Designedfor Bioimaging. Chemical Science, 2019.

DOI: 10.1039/C8SC05174G

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/sc/c8sc05174g#!divAbstract

10. Small：新型紙基納米生物傳感器的構建及其用于生物標志物的靈敏檢測

近日，美國國立衛生研究院陳小元研究團隊聯合南昌大學熊勇華研究團隊在紙基納米生物傳感器上開發了一種智能超分子自組裝介導的信號放大策略，實現了對生物標志物的靈敏和定制化檢測。其中，設計了β-環糊精包裹的金納米顆粒（Au NPs）與1-金剛烷乙酸或四(4-羧基苯基)卟啉之間的主客體識別，并將其應用于試紙測試區域Au NPs的逐層自組裝。

因此，放大的平臺具有很高的靈敏度，其檢測極限在亞阿克水平(每個條帶約幾十個分子)，且可檢測濃度動態范圍超過七個數量級。此敏感平臺的適用性和普適性在臨床上具有重要意義的范圍內均得到了證明，可用于測定加標血清和臨床樣品中的癌胚抗原和HIV-1衣殼p24抗原。通過循環孵化介導的可控自組裝，則進一步驗證了其針對臨床醫生需求所定制的生物標志物檢測能力。總而言之，超分子自組裝擴增方法適合作為一種通用的定點診斷工具，將其作為一種平臺技術可用于多種不同目標分析物的靈敏分析。

Xiaolin Huang, Yaofeng Zhou, Lu Ding, et al.Supramolecular Recognition‐MediatedLayer‐by‐Layer Self‐AssembledGold Nanoparticles for Customized Sensitivity in Paper‐BasedStrip Nanobiosensors. Small, 2019.

https://doi.org/10.1002/smll.201903861

11. Adv. Sci.：為釕基光敏劑量身定制的多功能抗癌納米傳遞系統

釕配合物是一種很有效的光敏劑，但其臨床應用還存在這諸多的局限性。中山大學譚彩萍、毛宗萬教授等人報道了一種由鉑和環糊精(CD)修飾的聚多巴胺(PDA)納米顆粒(NPs)，并利用其負載二茂鐵釕絡合物(RuFc)進行組成了多功能納米平臺PDA- Pt-CD@RuFc。

實驗表明，該NPs能成功地將RuFc遞送至腫瘤部位，并在低pH值、光熱和H₂O₂的觸發下使得NPs釋放RuFc。并且PDA-Pt-CD@RuFcNPs介導的光動力與光熱聯合治療(PDT-PTT)可以從多個方面克服腫瘤的乏氧微環境：（1）該平臺中的鉑NPs可以催化H₂O₂生成O₂；（2）并且光熱引起的血管舒張可以維持氧的補充；（3）RuFc可以通過類芬頓反應進行的對氧氣不依賴的PDT。而由于PDA、Pt NPs 和RuFc的存在，該納米平臺可用于實現光熱、光聲和CT在內的多模態成像，并且能夠通過聯合治療以實現最佳的治療效果。

Jin-HaoLiang, Cai-PingTan, Zong-Wan Mao. et al. A Tailored Multifunctional AnticancerNanodelivery Systemfor Ruthenium-Based Photosensitizers: Tumor MicroenvironmentAdaption andRemodeling. Advanced Science. 2019

DOI:10.1002/advs.201901992

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/advs.201901992