芳基是芳環官能化的高反應性和多用途中間體,其通常使用強堿或氟化物源產生,在某些情況下,這會限制官能團的耐受性。在這里,牛津大學Martin D. Smith、Jonathan W. Burton、科羅拉多州立大學Jonathan W. Burton證明了三芳氧鎓離子可以在室溫下通過固體磷酸鉀處理轉化為芳基。
本文要點:
1) 作者使用高產率的環加成反應可以產生和捕獲大量的含官能團的芳基,包括4,5-嘧啶炔。包括硝基酮、烯烴和疊氮化物在內的其他芳基化合物與這些條件相容。
2)該研究表明,氧鎓離子是一個強大的吸電子基團,也是一個特別有效的離去基團。作者預計該研究將推動對芳基氧鎓離子合成用途的進一步研究。
Owen Smith et.al Harnessing triaryloxonium ions for aryne generation Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-023-00408-1
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00408-1