在過去的幾十年里,利用四氮(Tz)作為熒光猝滅劑和生物正交反應組合的熒光探針得到了廣泛的研究。首爾國立大學Seung Bum Park利用單發色團設計策略合成了一系列適用于生物正交細胞成像的硼-二吡咯甲基(BODIPY)-Tz探針。
本文要點:
(1)BODIPY-Tz探針具有優異的雙環[6.1.0]壬炔(BCN)選擇性熒光性,其在包括遠紅外區域在內的廣泛發射波長范圍內能夠實現3到4倍的熒光增強。此外,研究者也證明了BODIPY-Tz探針能夠用于對細胞器進行生物正交熒光成像,且無需洗滌步驟。研究發現,芳香化噠嗪部分是產生BCN選擇性熒光行為的源頭。
(2)在水介質中,反式環辛烯(TCO)加合物的熒光會通過光誘導電子轉移(PeT)過程而被猝滅。當暴露于疏水介質后,BODIPY-Tz-TCO的淬滅熒光會發生顯著恢復,并且與對應的BODIPY-Tz-BCN相比,其發射波長也會產生明顯的深色位移。綜上所述,該研究首次利用單一的BODIPY-Tz探針實現了雙色生物正交細胞成像。
Dahham Kim. et al. Ultrafluorogenic Monochromophore-Type BODIPY-Tetrazine Series for Dual-Color Bioorthogonal Imaging with a Single Probe. Angewandte Chemie International Edition. 2023
DOI: 10.1002/anie.202310665
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202310665