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廈門大學Nature Commun:可見光催化苯和脂肪烴的選擇性C(sp2)-H/C(sp3)-H交叉偶聯(lián)
納米技術 納米 2023-10-12

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通過苯和脂肪烴之間直接選擇性偶聯(lián)是具有前景的構筑C(sp2)-C(sp3)化學鍵方法,這種偶聯(lián)反應能夠從容易得到的原料出發(fā)進行合成,但是該反應具有非常大的難度和挑戰(zhàn)。

有鑒于此,廈門大學龔磊、林玉妹等發(fā)展了一種非常簡單的光化學方法,使用催化量Fe(III)鹵化物作為多功能試劑,空氣作為綠色氧化劑。

主要內(nèi)容

(1)

該反應在溫和反應條件實現(xiàn)強C(sp2)-H化學鍵和C(sp3)-H之間偶聯(lián),能夠以高選擇性和高產(chǎn)率實現(xiàn)交叉偶聯(lián),具有非常好的化學選擇性和位點選擇性。鹵化鐵起到多種作用,包括引發(fā)C中心自由基,通過單電子氧化反應產(chǎn)生碳陽離子,參與到F-C反應過程。

(2)

緩慢的釋放自由基并且產(chǎn)生碳中心自由基是實現(xiàn)高反應活性和選擇性的關鍵。該反應具有環(huán)境友好,價格合理的優(yōu)勢,能夠方便的合成多種多樣的結構基團,展示了鹵化鐵在可持續(xù)合成技術的發(fā)展前景。

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參考文獻

Qian-Yu Li, Shiyan Cheng, Ziqi Ye, Tao Huang, Fuxing Yang, Yu-Mei Lin & Lei Gong, Visible light-triggered selective C(sp2)-H/C(sp3)-H coupling of benzenes with aliphatic hydrocarbons. Nat Commun 14, 6366 (2023)

DOI: 10.1038/s41467-023-42191-9

https://www.nature.com/articles/s41467-023-42191-9


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