氟小分子在功能性小分子譜中普遍存在,但天然來源的短缺為開發(fā)獲取這些重要材料創(chuàng)造了機會。近日,明斯特大學(xué)Ryan Gilmour報道了烯炔的區(qū)域選擇性催化1,1-二氟化反應(yīng)。
本文要點:
1) 碘(I)/碘(III)催化已被證明適合這項任務(wù),其使大量的烯烴底物易于被原位生成的λ3-碘烷攔截,并加工成高價值的(二)氟化產(chǎn)物。這些有機催化通常通過參與π鍵來模擬基于金屬的過程,在苯乙烯的情況下,促進氟化吩離子重排以產(chǎn)生二氟亞甲基單元。
2) 作者證明了烯炔是苯乙烯的有效替代物,從而減少了對芳基取代基的重復(fù)需求,并使高炔丙基二氟化物能夠以簡單的方式產(chǎn)生。作者公開了該方法的范圍,以及在靶標(biāo)合成中的應(yīng)用(>30個實例,高達>90%的產(chǎn)率)。
Zi-Xuan Wang et.al Regioselective, catalytic 1,1-difluorination of enynes Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01344-5
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01344-5