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碳硼烷(carborane)三維衍生物的本征手性能夠根據籠上的取代基進行命名，但是有機合成的平面手性、中心手性、軸手性、螺旋手性等研究還比較罕見。基于過渡金屬催化不對稱B-H鍵活化，修飾官能團能夠將碳硼烷的手性從對稱結構變為安裝在籠上的手性。

有鑒于此，香港中文大學謝作偉院士、中國科學院上海有機化學研究所邱早早使用二芳基乙炔對3-酰胺基-碳硼烷進行不對稱硼化，合成了 (S)-B(4)/(R)-B(7)籠手性結構碳硼烷。

主要內容

（1）

反應情況。以苯乙炔作為反應物，[Ir(COD)Cl]₂作為催化劑，(S)-L1配體，加入AgTFA和C₆H₅SO₃H添加劑，在50 ℃甲苯溶劑中反應。

（2）

基于DFT計算提出控制立體選擇性的模型，發現手性磷配體是控制B-H鍵立體選擇性的關鍵。該反應在溫和反應條件對碳硼烷進行(S)-B(4)-H不對稱官能團化，立體選擇性達到99 % ee。

參考文獻

Huifang Zhang, Jie Zhang, Zaozao Qiu*, and Zuowei Xie*, Enantioselective Alkenylation of o-Carboranes via Ir-Catalyzed Asymmetric B–H Activation, ACS Catal. 2023, 13, 13856–13862

DOI: 10.1021/acscatal.3c03997

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.3c03997