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人們將不含張力的環(huán)狀有機胺進行雙芳基化修飾和骨架結(jié)構(gòu)衍生化，能夠拓展此類重要結(jié)構(gòu)在藥物發(fā)現(xiàn)領(lǐng)域的應(yīng)用。有鑒于此，斯德哥爾摩大學(xué)Berit Olofsson等將環(huán)狀有機胺通過原子經(jīng)濟與親核試劑進行一鍋N-芳基化/開環(huán)反應(yīng)，合成修飾氨基的雙芳基碘鎓鹽。

主要內(nèi)容

（1）

該反應(yīng)通過原位生成雙芳基銨鹽中間體，隨后切斷C-N化學(xué)鍵并且親核開環(huán)。通過修飾不同電子效應(yīng)的芳基，能夠生成各種各樣的雙芳基胺，產(chǎn)物分子修飾的碘取代基能夠進一步衍生化。

（2）

該反應(yīng)兼容20多種親核試劑反應(yīng)，包括有機胺、酚、羧酸、硫醇、鹵化物等。反應(yīng)具有比較好的官能團容忍性，能夠?qū)μ烊划a(chǎn)物和藥物活性分子進行后期官能團化修飾。

參考文獻

Erika Linde, Berit Olofsson, Synthesis of Complex Diarylamines through a Ring-Opening Difunctionalization Strategy, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202310921

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202310921