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氟化物是藥物化學領域的重要結構，因此發展C-H鍵氟化和CF₃官能團化的反應方法受到人們的關注。此外，α-F化的烯烴能夠作為酰胺的生物等電子體，用于發展藥物分子，但是如何通過C-H鍵活化方式合成α-F化烯烴仍沒有合適的方法。通過導向官能團雖然能夠實現氟烯基化，但是導向官能團方法具有兼容性較少的問題，限制了藥物分子的發展空間。非導向方法有助于解決目前導向官能團合成方法的局限。

有鑒于此，印度理工學院孟買分校Debabrata Maiti、新加坡科學技術研究局（A*STAR）章興龍等報道Pd催化C-H/C-F偶聯反應，實現了區域選擇性合成α-氟化烯烴結構。

主要內容

（1）

該反應通過吡啶和氨基酸配體實現控制位點選擇性，從而與現有方法的位點選擇性互補。該反應方法能夠對藥物和天然產物分子通過修飾氟烯烴基團的方式進行后期衍生化。安裝的氟化結構可能調節生物活性母體分子的性質。

（2）

通過機理研究和DFT理論計算，發現氨基酸配體在C-H鍵活化中起到關鍵作用，并且參與關鍵TOF決定步驟。

參考文獻

Sandip Porey, Yogesh Bairagi, Srimanta Guin, Xinglong Zhang*, and Debabrata Maiti*, Nondirected C–H/C–F Coupling for the Synthesis of α-Fluoro Olefinated Arenes, ACS Catal. 2023, 13, 14000–14011

DOI: 10.1021/acscatal.3c02975

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.3c02975