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電化學構筑C(sp²)-C(sp³)化學鍵目前主要關注通過還原或氧化的方式穩定碳中心自由基物種進行C(sp³)親電試劑偶聯。雖然人們希望烷基溴化物能夠作為C(sp³)偶聯試劑，烷基溴化物具有容易獲得和價格合理等優勢，但是烷基溴化物通常容易發生自由基-自由基自偶聯，這種缺點阻礙烷基溴化物用于電化學還原交叉偶聯。有鑒于此，哈佛大學Daniel G. Nocera等發展了一種非金屬電催化方法，能夠將1,4-二氰基苯和烷基溴交叉偶聯。

主要內容

（1）

該反應通過1,4-雙氰基苯自由基陽離子還原烷基溴化物，這種方式能夠有效的避免烷基溴的自偶聯，通過交叉偶聯方式生成1,4-烷基氰基苯。這種交叉偶聯反應方法能夠兼容對氧化反應條件敏感和胺和醇等酸性敏感官能團。

（2）

反應情況。以1,4-二氰基苯和烷基溴作為反應物，在0.1 M TBAPF₆的MeCN溶劑反應，電壓為-2.4 V，電極選擇RVC。

參考文獻

Brandon Johnston, Daniel M. Loh, Daniel G. Nocera, Substrate‐Mediator Duality of 1,4‐Dicyanobenzene in Electrochemical C(sp²)–C(sp³) Bond Formation with Alkyl Bromides, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202312128

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202312128