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JACS:光電化學活化三氟乙酸對芳烴修飾三氟甲基
納米技術 納米 2023-11-03

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CF3官能團是藥物化學一個基本官能團結構,因為CF3具有獨特的物理化學性質。雖然人們發現三氟乙酸價格合理,而且容易得到,但是三氟乙酸的氧化還原電勢非常高,導致難以將其作為CF3原料。

有鑒于此,新加坡國立大學吳杰、林彥瑋 (Yanwei Lum)等報道通過光電化學的方法實現了將三氟乙酸用于提供CF3,實現了無需催化劑和額外氧化劑的對(雜)芳烴進行選擇性三氟甲基化。

主要內容

(1)

反應情況。以芳烴和三氟乙酸作為反應物,390 nm的75 W LED作為光源,n-Bu4NBF6電解液,CH3CN溶劑,Ar氣氛保護,5 mA電流。

(2)

該反應方法能夠選擇性氧化三氟乙酸并安裝到芳烴上的關鍵是通過氧化脫羧反應生成CF3自由基。這個方法能夠以符合可持續發展和環境友好的方式合成含有CF3-或CF2H-或多氟烷基的芳烴。

研究發現光照處理能夠顯著改善電催化的化學選擇性,這項研究為利用三氟乙酸提供CF3基團提供方法。

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參考文獻

Jing Qi, Jinhui Xu, Hwee Ting Ang, Bingbing Wang, Nipun Kumar Gupta, Srinivas Reddy Dubbaka, Patrick O’Neill, Xianwen Mao, Yanwei Lum*, and Jie Wu*, Electrophotochemical Synthesis Facilitated Trifluoromethylation of Arenes Using Trifluoroacetic Acid, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c10148

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c10148

 


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