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過渡金屬催化C-H鍵立體選擇性官能化能夠?qū)崿F(xiàn)天然產(chǎn)物合成路線的變革性發(fā)展，但是之前發(fā)展的C-H鍵立體選擇性官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)通常面臨著依賴Rh和Pd等貴金屬催化劑。

有鑒于此，浙江大學(xué)史炳鋒、姚啟鈞等報道使用Co(II)催化劑，四水合乙酸鈷，一種含量豐富并且價格合理的3d金屬催化劑，通過炔烴和吡啶酰胺之間的立體選擇性C-H/N-H環(huán)加成反應(yīng)合成C₁手性結(jié)構(gòu)的1,2-二氫異喹啉（DHIQs）。

主要內(nèi)容：

（1）

該反應(yīng)方法能夠以較好的產(chǎn)率和優(yōu)異的立體選擇性（高達(dá)98 %，>99 % ee）生成廣泛的DHIQ結(jié)構(gòu)化合物。該反應(yīng)表現(xiàn)了有效性強(qiáng)勁和合成潛力，能夠模塊化的方式進(jìn)行不對稱合成構(gòu)筑多種四氫異喹啉生物堿，比如(S)-norlaudanosine, (S)-laudanosine, (S)-xylopinine, (S)-sebiferine, and (S)-cryptostyline II。

（2）

反應(yīng)情況。以炔烴(2倍量)和芳基酰胺(1倍量)作為反應(yīng)物，10 mol % Co(OAc)₂·4H₂O和配體作為催化劑，20 mol % Mn(OAc)₂·4H₂O，50 mol % PivONa·H₂O，在90 ℃甲醇溶劑和O₂氣氛中進(jìn)行反應(yīng)。

參考文獻(xiàn)

Yong-Jie Wu, Jia-Hao Chen, Ming-Ya Teng, Xiang Li, Tian-Yu Jiang, Fan-Rui Huang, Qi-Jun Yao*, and Bing-Feng Shi*, Cobalt-Catalyzed Enantioselective C–H Annulation of Benzylamines with Alkynes: Application to the Modular and Asymmetric Syntheses of Bioactive Molecules, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c10714

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c10714