異構是一種構象手性,在化學的各個領域發揮著關鍵作用,包括合成、藥物和材料化學,其影響已得到廣泛認可。盡管芳基-芳基鍵中的手性阻聚體引起了人們的極大關注,并在手性催化劑和藥物開發方面取得了重要發現,但對非芳基阻聚體的探索卻知之甚少。近日,香港科技大學Huang Yong報道了手性酰基取代穩定乙烯基磺酰亞基的發現與合成。
本文要點:
1) 通過將空間擁擠的烯烴連接到磺酰亞砜,作者揭示了一種非芳基阻聚體形式。通過對炔基磺酰亞砜葉立德的加氫官能化,作者開發了一種合成這些新分子的簡化方法。
2) 此外,作者開發了一種對映選擇性有機催化策略來制備高光學純度的非芳基阻聚體。這種形式的阻聚作用為研究軸向手性分子的功能性質提供了新途徑。
Fengjin Wu et.al Discovery and synthesis of atropisomerically chiral acyl-substituted stable vinyl sulfoxonium ylides Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01358-z
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01358-z