開發兼具均相催化和多相過程優點的環保手性有機催化劑是非常有必要的。
在這項工作中,吉林大學吳宗銓制備了一系列帶有膦側鏈的兩親性單手螺旋多異氰酸酯,它們在水中自組裝成明確的手性膠束,并表現出熱響應性,濁點約為 38.4 °C。
文章要點
1)內部具有豐富膦部分的膠束有效催化水中的不對稱交叉Rauhut-Currier反應。
2)各種水不溶性底物以高產率轉移至目標產物,并具有優異的對映選擇性。水中生成的產物的產率和對映體過量(ee)分別高達90%和96%。同時,聚合物本身在有機溶劑中催化的相同R-C反應的產率<16%,ee<72%。
3)手性膠束在水中的均相反應在高于濁點的溫度下轉變為非均相反應,催化劑沉淀有利于產物分離和催化劑回收。聚合物催化劑可循環使用10次,同時保持活性和對映選擇性。
參考文獻
Xu, L., Zhou, L., Li, YX. et al. Thermo-responsive chiral micelles as recyclable organocatalyst for asymmetric Rauhut-Currier reaction in water. Nat Commun 14, 7287 (2023).
DOI:10.1038/s41467-023-43092-7
https://doi.org/10.1038/s41467-023-43092-7