多納沙寧和多納沙林含有共同的螺[吡咯烷酮-(3,1-苯并惡嗪)]三環核，由Abdullaev等人于1995年從Anmdo donax中分離出來。此后，這些骨架經常被用作分子設計和藥物篩選的先導結構，但它們本身從未被合成。此外，多納沙寧骨架被認為是天然產物chimonamidine的生物合成前體，并且可以進一步轉化為重要的3-羥基-吡咯并吲哚啉支架。
近日，貴州醫科大學Hai Ren，貴州大學Ge-Fei Hao報道了一種前所未有的四氫-β-咔啉骨架重排反應，該反應由銅催化的單電子氧化氧化實現，其中H2O和O2作為氧源生成獨特的2-羥基3-過氧化物二氫吲哚中間體。
文章要點
1）2羥基-3-過氧化物二氫吲哚物質的合成反應性通過獨特的多步鍵斷裂和形成級聯得到證明。
2）在露天條件下使用易于獲得的銅催化劑，在一次操作中獲得了非常重要但合成困難的螺[吡咯烷酮-(3,1-苯并惡嗪)]產物。
3）研究人員通過僅一兩步即可有效合成天然產物多納沙寧和chimonamidine以及3羥基-吡咯并吲哚啉支架來證明該方法的合成效用。
參考文獻
Yu-Sheng Peng, et al, Copper-Catalyzed Oxygenative Skeletal Rearrangement of Tetrahydro-β-carbolines Using H2O and O2 as Oxygen Sources, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202313687
DOI: 10.1002/anie.202313687
https://doi.org/10.1002/anie.202313687
