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JACS:烯烴自由基還原交叉偶聯
納米技術 納米 2023-11-12

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烯烴是廣泛使用并且價格低廉的原料,因此使用烯烴發展新型官能團化方法非常重要。

有鑒于此,博洛尼亞大學Paolo Melchiorre等發展了一種通過光催化與價格合理的硫醇催化劑結合的催化體系,能夠將兩個烯烴分子之間構建C-C化學鍵。

主要內容:

(1)

這種方法學中,光催化劑將缺電子烯烴還原,隨后通過質子化生成碳中心自由基。隨后碳中心自由基被中性烯烴分子捕獲,形成C-C化學鍵。這種分子間C-C交叉偶聯反應能夠從烯烴出發快速合成具有高密度sp3碳原子的有機分子。

(2)

反應情況。分別選擇具有缺電子特點的烯烴和作為自由基受體的烯烴作為反應物,吡啶銥或者三芳基胺作為光催化劑,硫醇作為HAT催化劑,γ-松油烯作為提供氫的反應物,450 nm可見光作為光源,在50 ℃二氯乙烷溶劑進行反應。

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參考文獻

Wei Zhou, Igor A. Dmitriev, and Paolo Melchiorre*, Reductive Cross-Coupling of Olefins via a Radical Pathway, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c11285

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c11285


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