光學活性中等大小的環狀化合物通常存在于天然產物中,因此是有機合成中的重要目標。然而,由于不利的熵因素和有利于形成較小尺寸環的競爭途徑,產生這些具有特定立體化學性質的環狀實體絕非易事。因此,傳統的成環策略仍極具挑戰性,并且已經出現了替代方法來解決這些問題,如有機催化環加成。近日,奧胡斯大學Karl Anker J?rgensen對合成中等環的對映體選擇性有機催化環加成反應進行了綜述研究。
本文要點:
1) 通過有機催化環加成對映體選擇性合成中等大小的環是一個快速發展的研究領域,它提供了與金屬催化環加成互補的機會。有幾種常用的有機催化方法,包括烯胺/亞胺離子活化,以及使用路易斯酸和Br?nsted酸、氫鍵供體、N-雜環卡賓以及親核膦和胺的催化。
2) 作者討論了有機催化環加成合成中等環結構的能力,批判性地評估了當前的合成策略,并強調了進一步發展的途徑。
Jan Otevrel et.al Enantioselective organocatalytic cycloadditions for the synthesis of medium-sized rings Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-023-00416-1
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00416-1