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JACS:Bi光催化C(sp2)-H三氟甲基化
納米技術 納米 2023-11-16

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馬克思·普朗克煤炭研究所Josep Cornella等報道可見光照射使用Bi催化劑對芳烴和雜芳烴的C(sp2)-H進行三氟甲基化,該反應方法能夠對修飾各種官能團的雜環芳烴進行直接修飾官能團。

主要內容:

(1)

反應情況。以芳烴或雜芳烴作為底物,CF3SO2Cl提供CF3試劑,10 mol % Bi(I)作為催化劑,在30 ℃ CHCl3溶劑中使用465 nm可見光進行光催化反應。

(2)

通過結構表征和理論計算,說明該反應通過開殼結構的Bi催化劑,其包括三個不常見的反應步驟。該催化反應首先通過CF3SO2Cl對Bi(I)催化劑進行快速的氧化加成,隨后光照導致Bi(III)-O化學鍵均裂,釋放SO2并生成CF3自由基,隨后通過與Bi(II)中間體的氫原子轉移完成催化循環。

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參考文獻

Takuya Tsuruta, Davide Spinnato, Hye Won Moon, Markus Leutzsch, and Josep Cornella*, Bi-Catalyzed Trifluoromethylation of C(sp2)–H Bonds under Light, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c10333

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c10333


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