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4-官能化吡啶在各個領域都是極具潛力的支架材料，吡啶的C-4選擇性官能化是吡啶衍生物的有效合成方案。然而，由于吡啶的惰性和區域選擇性的挑戰，該反應仍極具挑戰性。在此，北京大學Song Song、Jiao Ning報道了4-官能化吡啶的區域選擇性合成。

本文要點：

1) 作者報道了以DABCO和Tf₂O為區域選擇性控制器的吡啶氮氧化物的芳香族C-4選擇性官能化。試劑的商業可用性、官能團的良好耐受性和簡單的可操作性使其成為4-官能化吡啶的一種有效方法。

2) 機理研究表明，N-（4-吡啶基）-DABCO鹽是關鍵中間體，CF₃SO₂基團和DABCO的體積空間位阻是C-4選擇性的來源。該中間體可以作為通用手柄來實現C–X、C–N、C–O、C–S和C–P鍵的形成。

參考文獻：

Chao Li et.al Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines Chem 2023

DOI: 10.1016/j.chempr.2023.10.015

https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.10.015