當引入π-共軛體系時,磷基雜環由于其獨特的化學和物理性質而引起了人們的極大關注。然而,它們的合成仍然極具挑戰性。在此,德累斯頓工業大學Jan J. Weigand報道了1,3-偶極三氟膦和炔烴之間的一種新型[3+2]-環加成反應,并得到了氮雜磷鎓鹽。
本文要點:
1) 這些鹽可以被還原以產生靶向的1,3-氮雜磷化物和NHC(N-雜環卡賓)副產物。該反應是高產率、可擴展的,并且可以耐受廣泛的空間和電子多樣的炔烴,從而產生1,3-氮雜磷化物庫(產率高達99%)。
2) 由于其涵蓋了廣泛的結構,作者從聯合實驗和理論分析中獲得了有關結構-性能關系的信息,并揭示了進一步優化的有效策略。高熱穩定性和可調電子結構使其成為未來應用的一個有效平臺。
Jannis Fidelius et.al Convenient access to π-conjugated 1,3-azaphospholes from alkynes via [3 + 2]-cycloaddition and reductive aromatization Chem 2023
DOI: 10.1016/j.chempr.2023.10.016
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.10.016