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通過Pd催化將豐富的有機(jī)胺分子中的γ-C-H化學(xué)鍵進(jìn)行選擇性氧化在合成和藥物化學(xué)領(lǐng)域非常重要。雖然選擇性催化氧化在過去的十年得到廣泛發(fā)展，但是仍存在兩個非常顯著的局限：活化脂肪胺分子的C-H鍵需要導(dǎo)向官能團(tuán)（除非是較高立體位阻的α-叔胺）；使用O₂或H₂O₂等綠色氧化劑實用的C(sp³)-H羥基化反應(yīng)還未曾實現(xiàn)。

有鑒于此，Scripps研究所余金權(quán)等報道使用H₂O₂溶液作為氧化劑，通過配體實現(xiàn)選擇性γ-C(sp³)-H羥基化。

主要內(nèi)容

（1）

通過使用CarboxPyridone配體，對一級胺、哌啶和嗎啉等二級胺的γ位點進(jìn)行選擇性羥基化，而且具有優(yōu)異的選擇性。

（2）

通過該反應(yīng)能夠合成γ-氨基醇、β-氨基酸、氮雜環(huán)丁烷等大量的有機(jī)胺。該反應(yīng)過程能夠保留手性，從而能夠從豐富的手性有機(jī)胺快速的合成其他的手性有機(jī)胺。

參考文獻(xiàn)

Zhen Li and Jin-Quan Yu*, Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Hydroxylation of Free Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c09340

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c09340