α-季氨基和乙醇酸已在許多生物相關化合物和藥物中得到應用。例如，與天然氨基酸相比，α-季氨基酸可以作為肽構象的調節劑。盡管通過α-烷基化合成α-季氨基和乙醇酸有許多對映選擇性方法，但α-芳基化路線具有挑戰性。在這里，河南師范大學Zhang Junliang、復旦大學Yang Junfeng通過配體使鈀催化對映選擇性合成α-季氨基和乙醇酸衍生物。
本文要點：
1) 作者報道了兩種手性α-芳基季氨基酸和乙醇酸衍生物的對映選擇性合成方案，分別使用鈀催化和兩種獨特的磺酰胺膦配體。該方法使用兩種常見的雜環，即氮內酯和5H-惡唑-4-酮作為氨基酸和乙醇酸的前體，并具有寬的底物范圍、高產率和優異的對映選擇性。
2) 通過過渡態結構的密度泛函理論計算，作者研究了非共價相互作用，并使用了鍵軌道分析，從而表明配體和底物之間的C–H··O相互作用在有效的立體控制中起著關鍵作用。
Shutao Qi et.al Ligand-enabled palladium-catalysed enantioselective synthesis of α-quaternary amino and glycolic acids derivatives Nature Synthesis 2023
DOI: /10.1038/s44160-023-00448-7
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00448-7
