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Angew:BF3·OEt2催化氟烷烴和炔烴之間的HF穿梭
納米技術 納米 2023-12-09

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帝國理工學院Mark Richard Crimmin等報道BF3·OEt2能夠作為催化劑起到與HF相同的作用在氟烷和炔烴之間穿梭,生成烯烴和二氟烷烴

本文要點:

(1)

當反應物為脂肪族的端炔和內炔,能夠生成二氟烷基產物。當反應物為二芳基炔烴,能夠選擇性生成氟化烯烴。該反應對鹵、保護狀態的有機胺、酯、噻吩等敏感官能團兼容。

(2)

通過DFT和實驗表征進行反應機理研究,發現催化反應步驟包括脫氟和氟化。BF3能夠作為Lewis酸,OEt2作為弱Lewis堿進行質子傳輸。作者發現在有些情況,氟化烯烴和二氟烷烴之間能夠相互轉化。


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參考文獻

Shannon Farley, Daniel Mulryan, Feriel Rekhroukh, Andreas Phanopoulos, Mark Richard Crimmin, Catalytic HF Shuttling between Fluoroalkanes and Alkynes, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202317550

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202317550

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