硝基(雜)芳烴衍生物是用于各種產品的基本化學品,如藥物、聚合物和農用化學品。近日,紐約州立大學Ming-Yu Ngai通過激發態銅催化與三重硝基(雜)芳烴的合并直接合成2-氨基苯酚衍生物。
本文要點:
1) 作者利用銅催化劑與硝基(雜)芳烴的激發態反應性和酰基自由基的反應性,將容易獲得的硝基(雜)芳烴直接轉化為有價值的2-氨基苯酚衍生物,這是許多藥物的支架。該反應適用于各種硝基(雜)芳烴、酰氯和復雜分子的后期修飾,使其成為發現新功能分子的有用工具。
2) 包括自由基捕獲實驗、Stern-Volmer猝滅研究、光開/關實驗和18O標記研究在內的機制研究揭示了其反應機制,其中包括銅絡合物的光激發、自由基偶聯和籠內接觸離子對遷移。該發現為從硝基(雜)芳烴合成基本藥效團提供了一個簡化方案,同時激發了新的反應設計和開發。
Jagrut A. Shah et.al Merging excited-state copper catalysis and triplet nitro(hetero)arenes for direct synthesis of 2-aminophenol derivatives Chem 2023
DOI:
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.11.005