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Angew:吲哚或吡咯碳環擴大合成喹啉或吡啶
納米技術 納米 2023-12-17

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3-氟喹啉和吡啶是重要的藥物活性分子結構,但是合成3-氟喹啉和吡啶非常困難。有鑒于此,上海大學徐鵬等發展了二溴氟甲烷作為溴氟卡賓試劑,能夠對吲哚和吡咯底物以增加一個碳原子的方式擴環,合成3-氟喹啉和吡啶。

主要內容

(1)

該反應方法非常簡單,合成時間僅需要10 min,而且能夠在空氣氣氛進行催化反應。具體使用LiOtBu,在140 ℃的二甲苯溶劑中反應。

(2)

反應機理研究結果顯示該反應通過使用不同結構1,1-二溴烷烴合成其他重要雜氮苯結構有機分子。該反應方法使用空氣中穩定存在的反應物,具有廣泛的底物種類,對多種官能團兼容。

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參考文獻

Huaixuan Guo, Shiqin Qiu, Peng Xu, One-Carbon Ring Expansion of Indoles and Pyrroles: A Straightforward Access to 3-Fluorinated Quinolines and Pyridines, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202317104

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202317104


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