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ACS Catal:Ni-光協同催化活化α-C-H鍵和C(sp3)-C(sp3)偶聯合成β-氨基硼酸酯
納米技術 納米 2023-12-27

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直接將容易得到的有機胺或有機酰胺通過C-H鍵官能團化方法能夠快速合成復雜結構有機分子。人們雖然能夠通過光催化或者C-H鍵活化方法成功的對氮原子的α位點安裝多種多樣的官能團,但是如何對烷基鹵化物進行官能團化仍非常困難。

有鑒于此,同濟大學徐濤報道通過酰胺和α-溴硼酸酯之間的C(sp3)-C(sp3)偶聯,直接方便的合成β-氨基硼酸酯。

本文要點

(1)

反應情況。以酰胺和有機硼酸鹵化物作為反應物,加入NiI2作為催化劑,TBADT光催化劑,加入Li2CO3和LiBr添加劑,以丙酮作為溶劑,在室溫的紫色LED進行光催化反應。

(2)

該反應具有溫和的反應條件,優異的官能團容忍性,廣泛的底物兼容。該反應方法能夠對結構復雜的有機分子進行后期修飾官能團,從而進一步說明該反應對于有機合成領域的重要意義。作者進行反應機理研究提出該催化反應的循環。

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參考文獻

Zihao Hu, Dong Wang, and Tao XU*, Direct Synthesis of β-Amino Boronates via Amide α-C–H Bond Activation and C(sp3)–C(sp3) Coupling under Dual Ni/Photoredox Catalysis, ACS Catal. 2024, 14, 547–553

DOI: 10.1021/acscatal.3c05467

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.3c05467


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