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有機硼酸鹽的同系物是通過迭代插入類碳來構建脂族碳鏈的一種方法。然而，能夠將烯烴部分引入分子主鏈的相應同源性仍不明確。在這里，芝加哥大學Dong Guangbin、匹茲堡大學Liu Peng報道了各種烷基和芳基硼酸酯的立體選擇性亞乙烯同系物反應的發展。

本文要點：

1) 反應通過連續插入甲硅烷基和烷氧基取代的類碳，然后進行Peterson型消除,從而可以以良好的產率和優異的選擇性形成各種各樣的烯基硼酸酯。密度泛函理論計算揭示了類碳插入中非對映選擇性的起源，以及具有不同硫化物結合親和力的路易斯酸如何影響競爭性S_N2-和S_N1-型1,2-硼酸酯遷移途徑。

2) 該方案已應用于通過迭代亞乙烯和亞甲基同源物合成哌酰胺天然產物。在反應機理的指導下，親氧路易斯酸的使用使順式選擇性亞乙烯同系物的發展成為可能。

參考文獻：

Miao Chen et.al Synthesis of alkenyl boronates through stereoselective vinylene homologation of organoboronates Nature Synthesis 2024

DOI: 10.1038/s44160-023-00461-w

https://doi.org/10.1038/s44160-023-00461-w