使用CO2催化C–H鍵羧化是生產有價值羧酸的有效策略。然而,由于C–H鍵的低反應性,該過程仍極具挑戰性。近日,四川大學Yu Dagang、Ye Jianheng、重慶大學Lan Yu報道了一種可見光驅動的、硫醇鹽催化的C(sp2)-H鍵羧化反應。
本文要點:
1) 作者發現,包括喹啉、吡啶、菲咯啉、萘吡啶和吖啶在內的多種疊氮化物可以進行催化羧化反應,以高產率和良好的選擇性制備N-雜芳族羧酸。該方法在溫和且不含過渡金屬的反應條件下操作,并且可以耐受多種官能團。
2) 該方法可用于生物活性分子的合成,如辛可芬和溴喹衍生物,以及常用氮配體的修飾,包括聯吡啶、三聯吡啶和菲羅啉。作者通過機理研究發現,硫醇鹽催化劑和嗪底物之間形成電子供體-受體復合物。
Yuan-Xu Jiang et.al Visible-light-driven synthesis of N-heteroaromatic carboxylic acids by thiolate-catalysed carboxylation of C(sp2)–H bonds using CO2 Nature Synthesis 2024
DOI: 10.1038/s44160-023-00465-6
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00465-6