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人們發現自由基摘氫Csp³-H催化反應對有機分子進行不對稱功能團化是非常有力的方法學。

有鑒于此，蘇黎世大學Cristina Nevado等使用異氰酸酯親電試劑對烷基芳烴進行甲氨酰化（carbamoylation）合成α-芳基酰胺。

主要內容

（1）

通過 [Ir(dFCF₃ppy)₂dtbbpy][PF₆]光催化劑，手性Ni作為催化劑，吡啶惡唑啉配體，1倍量NH₄Br，1.5倍Na₂HPO₄，N₂保護和PhCF₃溶劑中反應，427 nm Kessil LED燈作為光源。

（2）

該反應能夠將廣泛的烷基芳烴以優異的化學選擇性、位點選擇性、立體選擇性轉化為2-芳基酰胺。合成的芳基酰胺產物不僅可以用于合成二級代謝產物，而且是構成生物活性分子的獨特結構，因此說明這個方法的有效性。反應包括三個催化反應循環過程，其中Ir光催化劑生成·Br自由基，隨后·Br自由基通過HAA摘氫反應生成芐基自由基。芐基自由基對手性Ni(II)催化劑的加成反應是反應的決速步，并且決定產物的立體選擇性。

參考文獻

Sergio Cuesta-Galisteo, Johannes Schoergenhumer, Cedric Hervieu, Cristina Nevado, Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Asymmetric Carbamoylation of Benzylic C(sp³)-H Bonds, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202313717

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202313717