N-N軸向手性基序的構建是一個重要的研究課題，因為它們廣泛存在于天然產物、藥物和手性配體中。一種有效的方法是逆向選擇性二氫嘧啶-4酮形成。
近日，西北工業大學Shenci Lu，新加坡國立大學Ming Wah Wong提出了 N-N 阻轉異構體的直接催化合成，并通過氧化 NHC（N-雜環卡賓）催化的 (3 + 3) 環加成同時產生連續的軸向和中心手性。
文章要點
1）使用這種方法，能夠合成結構多樣的N-N軸向手性吡咯和吲哚，具有鄰位中心手性或帶有2,3-二氫嘧啶-4-酮部分，具有中等至良好的產率和優異的對映選擇性。
2）研究人員證明了所獲得的軸向手性吡咯和吲哚衍生物產物的進一步合成轉化。
3）通過 DFT 計算可以了解反應機理和對映選擇性的起源。
參考文獻
Wang, SJ., Wang, X., Xin, X. et al. Organocatalytic diastereo- and atroposelective construction of N–N axially chiral pyrroles and indoles. Nat Commun 15, 518 (2024).
https://doi.org/10.1038/s41467-024-44743-z
