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南方科技大學Nature Catalysis:有機催化烯烴C-H官能團化
納米技術 納米 2024-01-18

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結構和立體性質多種多樣的分子骨架對于發展藥物分子、功能材料、不對稱合成領域非常重要。在各種分子骨架結構中,由于手性結構的穩定性較低,而且缺少合適的合成條件,因此非環狀的軸手性1, 3-二烯烴具有非常重要的價值。

有鑒于此,南方科技大學譚斌王永彬、加州大學洛杉磯分校Kendall N. Houk發展有機催化反應的方法直接對烯烴的C-H化學鍵進行功能團化,從而得到軸手性1,3-丁二烯,產物的產率最好達到99%,立體選擇性最高達到99 e.e.。

主要內容

(1)

我們通過該反應方法實現了模塊化合成具有非常大挑戰的軸手性1,3-二烯烴化合物。通過詳細的反應機理研究發現,發展的這種方法能夠克服傳統方法學對烯烴C-H化學鍵官能團化的缺點和不足,而且這個方法與過渡金屬催化C(sp2)-H官能團化方法明顯不同。

(2)

我們的這些研究結果有助于烯烴化學的發展,而且能夠促進發展其他有機催化對惰性分子結構進行官能團化的方法。

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參考文獻

Wu, QH., Duan, M., Chen, Y. et al. Organocatalytic olefin C–H functionalization for enantioselective synthesis of atropisomeric 1,3-dienes. Nat Catal (2024)

DOI: 10.1038/s41929-023-01097-x

https://www.nature.com/articles/s41929-023-01097-x


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