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Nature Chemistry:通過從CN到CC的原子對交換對吡啶進行骨架編輯
湘湘 湘湘 2024-01-19

骨架編輯是一種直接的合成策略,用于復雜分子核心環結構中原子的精確取代或重排;它能夠快速實現化合物的多樣化,這是應用外圍編輯策略所無法實現的。先前報道的常見芳烴的骨架編輯主要依賴于卡賓或氮烯型插入反應或重排。盡管這些策略強大、有效且適用于后期雜芳烴核心結構修飾,但它們不能用于吡啶的骨架編輯。

威斯特法倫-威廉-明斯特大學Armido Studer等報道了通過從CN到CC的原子對交換直接骨架編輯吡啶,以模塊方式生成苯和萘。

 

本文要點:

(1)

具體來說,作者采用一鍋法順序進行脫芳構化、環加成和再芳構化逆環加成反應,將母體吡啶轉化為在特定位置帶有各種取代基的苯和萘,如環加成反應組分所定義。證明了吡啶核心在幾種藥物的晚期骨骼多樣化中的應用。

(2)

該方法的實用性已通過在藥物修飾和復雜分子的片段偶聯中的成功后期應用得到證明。

 

參考文獻:

Cheng, Q., Bhattacharya, D., Haring, M. et al. Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-023-01428-2

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01428-2


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