人們對拓展新材料和藥物設(shè)計的三維化學空間越來越感興趣，這就產(chǎn)生了對常用分子官能團的等排取代基的需求。與非手性硫基和碳基官能團相比，手性S（VI）官能團的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)提供了獨特的空間和電子特征。操縱S（VI）中心以引入具有立體化學控制的結(jié)構(gòu)變異仍然是一個合成挑戰(zhàn)。磺酰亞胺氟化物的穩(wěn)定性和硫氟交換化學的效率使得對映純雙官能S（VI）轉(zhuǎn)移試劑t-BuSF的開發(fā)能夠克服當前的合成限制。
南佛羅里達大學Justin M. Lopchuk等公開了一種試劑平臺，該平臺可用作手性硫氟交換模板，用于快速不對稱合成70多種磺酰亞胺、磺酰亞胺氟化物和磺酰亞胺酰胺。
本文要點：
（1）
該平臺具有出色的對映體過量和良好的總產(chǎn)率。此外，雙功能S（VI）轉(zhuǎn)移試劑在合成對映體純藥物中間體和類似物中的實際應(yīng)用得到了證明。
（2）
鑒于該試劑平臺的成本效益和可利用的化學空間，預(yù)計它將對從新藥和農(nóng)用化學品開發(fā)到新配體、有機催化劑和材料發(fā)現(xiàn)的發(fā)現(xiàn)科學產(chǎn)生積極影響。
參考文獻:
Teng, S., Shultz, Z.P., Shan, C. et al. Asymmetric synthesis of sulfoximines, sulfonimidoyl fluorides and sulfonimidamides enabled by an enantiopure bifunctional S(VI) reagent. Nat. Chem. (2024).
DOI: 10.1038/s41557-023-01419-3
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01419-3
