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亞烷基環丙烷(ACPs, Alkylidene cyclopropanes)具有受限的結構，而且能夠發生衍生化，因此是非常重要的有機合成中間體。目前人們仍難以合成具有明確結構的環丙基（R型或S型）和烯烴（E型或Z型）。

有鑒于此，加州大學伯克利分校John F. Hartwig等使用含有Ir的細胞色素催化劑（Ir(Me)-CYP119）能夠在合成亞烷基環丙烷的反應過程控制環丙基和烯烴官能團的立體結構。

本文要點：

（1）

通過6-codon (6c, VILAFG)飽和突變得到兩種Ir(Me)-ACP變體，能夠以-93 %或>99 % ee和>99:1 E/Z的立體選擇性生成(E)-ACP。

（2）

通過隨后的四輪突變，得到的酶變體能夠以99 % ee和28:72 E/Z選擇性生成(Z)-ACP。理論計算研究說明，變體的結構影響卡賓官能團的取向并且決定反應產物的立體結構。

參考文獻

Brandon J. Bloomer, Isaac A. Joyner, Marc Garcia-Borràs, Derek B. Hu, Martí Gar?on, Andrew Quest, Consuelo Ugarte Montero, Isaac F. Yu, Douglas S. Clark, and John F. Hartwig*, Enantio- and Diastereodivergent Cyclopropanation of Allenes by Directed Evolution of an Iridium-Containing Cytochrome, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.3c13011

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c13011