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合成功能性氮雜環(huán)芳烴通常需要探索、制備、以及高附加值分子材料并且進(jìn)行分子的進(jìn)化。目前合成雜環(huán)化合物用于構(gòu)建生物活性先導(dǎo)化合物的過程通常需要使用特定的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。比如在藥物化學(xué)分子中，6元環(huán)哌啶和5元環(huán)吡咯烷結(jié)構(gòu)很常見，但是7元環(huán)的氮雜環(huán)庚烷結(jié)構(gòu)在藥物化學(xué)有關(guān)分子中非常罕見。因此構(gòu)筑7元環(huán)分子結(jié)構(gòu)為發(fā)展三維化學(xué)分子空間提供廣闊的空間。

有鑒于此，亞琛工業(yè)大學(xué)Daniele Leonori、Alessandro Ruffoni等通過硝基轉(zhuǎn)變?yōu)閱沃貞B(tài)氮烯的方式將從結(jié)構(gòu)簡單的硝基芳烴原料通過光化學(xué)去芳構(gòu)化擴(kuò)環(huán)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為結(jié)構(gòu)復(fù)雜的氮雜環(huán)庚烷。

本文要點(diǎn)：

（1）

該反應(yīng)過程使用藍(lán)光作為光源，在室溫下進(jìn)行光催化反應(yīng)，將六元環(huán)狀苯衍生物結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為7元環(huán)結(jié)構(gòu)有機(jī)分子。隨后通過氫化反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)了2步反應(yīng)將硝基芳烴轉(zhuǎn)化為7元環(huán)結(jié)構(gòu)的氮雜環(huán)庚烷。

（2）

這種光化學(xué)反應(yīng)策略能夠兼容修飾多種取代基的芳烴衍生物，而且能夠以可預(yù)計的方式將修飾鄰位、間位、對位的苯衍生物轉(zhuǎn)化為氮雜環(huán)庚烷結(jié)構(gòu)，轉(zhuǎn)化的過程能夠準(zhǔn)確的將多個取代基轉(zhuǎn)移到氮雜環(huán)庚烷分子上。在隨后的氫化反應(yīng)中，立體選擇性控制能夠很好的控制。這種方法具有廣闊的底物兼容性，對學(xué)術(shù)研究和工業(yè)應(yīng)用生產(chǎn)都具有應(yīng)用前景。

參考文獻(xiàn)

Mykura, R., Sánchez-Bento, R., Matador, E. et al. Synthesis of polysubstituted azepanes by dearomative ring expansion of nitroarenes. Nat. Chem. (2024)

DOI: 10.1038/s41557-023-01429-1

https://www.nature.com/articles/s41557-023-01429-1