氟化硫交換是一種新型的鍵合反應,在功能分子鍵合制備藥物、生物分子和聚合物方面具有良好的應用潛力。
在此,華東師范大學Xuefeng Jiang,Ming Wang建立了 C-SuFEx 反應以實現(xiàn)磺酰亞胺酰氟和芳基/烷基有機三氟硼酸酯之間的快速(幾分鐘內(nèi))連接。
文章要點
1)有機三氟硼酸鉀通過亞化學計量的三氟甲磺酸三甲基硅酯瞬間活化,得到有機二氟硼烷,并原位釋放 BF3 作為活化試劑。
2)這種氟化硫(VI)交換技術能夠形成S(VI)C(烷基)、S(VI)-C(烯基)和S(VI)-C(芳基)鍵,展示了其廣泛的應用范圍。
3)具有敏感官能團的天然產(chǎn)物和藥物,例如伐地昔布、塞來昔布和雙丙酮果糖,與該方案兼容,從而可以形成多種亞砜亞胺。
參考文獻
Zhao, S., Zeng, D., Wang, M. et al. C-SuFEx linkage of sulfonimidoyl fluorides and organotrifluoroborates. Nat Commun 15, 727 (2024).
https://doi.org/10.1038/s41467-024-44998-6