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Nature Chemistry:硝基芳烴脫芳擴環(huán)合成多取代氮雜環(huán)己烷
湘湘 湘湘 2024-01-26

功能化氮雜環(huán)的合成對于發(fā)現、制造和發(fā)展高價值材料是不可或缺的。雜環(huán)合成的有效策略的可用性通常使生物活性先導物核心結構中特定環(huán)系統(tǒng)的頻率超過其他環(huán)系統(tǒng)。例如,雖然六元和五元哌啶和吡咯烷在藥物化學庫中廣泛存在,但七元氮雜卓基本上不存在,這為三維化學空間留下了很大的空間。

亞琛工業(yè)大學Daniele Leonori和Alessandro Ruffoni等報道了一種通過光化學脫芳擴環(huán)從簡單硝基芳烴制備復雜氮雜芳烴的策略。

 

本文要點:

(1)

該策略集中在硝基轉化為單線態(tài)氮雜芳烴。這一過程由藍光介導,在室溫下發(fā)生,并將六元苯環(huán)型框架轉化為七元環(huán)體系。隨后的氫解反應只需兩步就能得到氮雜卓。

(2)

作者已經通過幾種哌啶藥物的氮雜卓類似物的合成證明了該策略的實用性。

 

參考文獻:

Mykura, R., Sánchez-Bento, R., Matador, E. et al. Synthesis of polysubstituted azepanes by dearomative ring expansion of nitroarenes. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-023-01429-1

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01429-1


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