環(huán)丙烷在藥物中無處不在,但獲得多樣類似物的有效合成途徑仍極具挑戰(zhàn)性。為了解決(2+1)環(huán)加成的合成局限性,俄亥俄州立大學(xué)David A. Nagib開發(fā)了一種含非穩(wěn)定卡賓的變體。
本文要點(diǎn):
1) 作者提出了一種FeCl2催化的環(huán)丙烷化,其使用脂肪族(可烯醇化)醛作為卡賓前體。作者發(fā)現(xiàn),烯烴可以與這些不穩(wěn)定的烷基卡賓偶聯(lián),并合成具有烷基、芐基、烯丙基、鹵化物和雜原子取代基的新型環(huán)丙烷。
2) 此外,作者使用40多個(gè)例子證明了該方法的廣泛通用性、效率、選擇性、官能團(tuán)耐受性和實(shí)用性。作者通過立體化學(xué)探針和競爭實(shí)驗(yàn)進(jìn)行機(jī)制研究,以揭示這種非穩(wěn)定卡賓路線在環(huán)丙烷合成中的適用性。
Bethany M. DeMuynck et.al Cyclopropanation of unactivated alkenes with non-stabilized iron carbenes Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2024.01.006
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.01.006