與芳基硼酸和烯丙基親電試劑的不對稱鈴木-宮浦交叉偶聯(lián)是將外消旋混合物轉(zhuǎn)化為對映體富集產(chǎn)物的有效方法。目前，對映會聚烯丙基芳基化僅限于關(guān)于烯丙基單元對稱的底物，在無環(huán)烯丙基系統(tǒng)中缺乏控制區(qū)域、E/Z-和對映選擇性的策略是一個主要限制。
牛津大學Stephen P. Fletcher等發(fā)現(xiàn)了允許無環(huán)系統(tǒng)進行化學選擇性和區(qū)域選擇性、對映收斂的烯丙基鈴木–宮浦式芳基化的結(jié)構(gòu)特征和實驗條件。
本文要點：
（1）
作者發(fā)現(xiàn)可以使用多種硼酸偶聯(lián)配偶體，并且烯丙基單元上允許烷基和芳族取代基，因此可以獲得多種結(jié)構(gòu)。初步的機理研究表明，酯基的螯合能力對獲得高的區(qū)域和對映選擇性至關(guān)重要。
（2）
使用這種方法，作者能夠合成天然產(chǎn)物（S）-姜黃烯和（S）-4，7-二甲基-1-四氫萘酮以及臨床使用的抗抑郁藥舍曲林（左洛復）。
參考文獻:
Stojalnikova, V., Webster, S.J., Liu, K. et al. Chelation enables selectivity control in enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-couplings on acyclic allylic systems. Nat. Chem. (2024).
DOI: 10.1038/s41557-023-01430-8
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01430-8
