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JACS:鐵催化二硫化物和卞鹵交叉偶聯
納米技術 納米 2024-02-13

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親電交叉偶聯反應通常需要額外的還原劑或者光催化劑。有鑒于此,南加利福尼亞大學Elias Picazo發現Fe催化能夠不加入還原劑或者光催化劑的條件實現芐基鹵化物與二硫化物之間的交叉偶聯。

本文要點:

(1)

Fe催化親電交叉偶聯反應能夠避免硫化物導致Fe催化劑中毒,而且反應不必加入其他堿,因此這個催化反應實現了廣泛的底物兼容性,能夠避免消除副反應。這個反應能夠對生物分子進行二硫化物生物偶聯,合成藥物分子,克級放大量合成,產物的衍生化。

(2)

通過反應機理研究,增強了兩個親電試劑立體化學消融反應(stereoablative reaction)過程的理解。二硫化物和含有芐基的硫醚具有非常重要的生物應用和藥物應用,但是相比于醚類或氨基類分子,二硫化物和含有芐基的硫醚研究仍非常缺乏。作者認為這個Fe催化反應體系有助于人們更加關注于二硫化物有關研究。

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參考文獻

Julius Semenya, Yuanjie Yang, and Elias Picazo*, Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Halides and Disulfides Catalyzed by Iron, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.3c13984

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c13984

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