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Nature Chemistry:亞氨基硫氧二氟化物的對映選擇性硫(VI)氟化物交換反應(yīng)
湘湘 湘湘 2024-02-16

衍生自立體硫(VI)中心的鍵合化學(xué)和功能分子在有機(jī)合成、生物偶聯(lián)、藥物發(fā)現(xiàn)、農(nóng)用化學(xué)品和聚合物材料中具有重要應(yīng)用。然而,現(xiàn)有的制備光學(xué)活性S(VI)中心化合物的方法嚴(yán)重依賴于合成的手性S(IV)庫,并且報道的S(VI)的連接體缺乏立體控制。一種模塊化組裝方法,包括在S(VI)中心進(jìn)行順序配體交換并精確控制對映選擇性,這種方法很有吸引力,但仍難以實現(xiàn)。

湖南大學(xué)Bing Gao、上海交通大學(xué)Jiajia Dong和中國科學(xué)院大學(xué)Xiao-Song Xue等報道了一個基于硫酰四氟氣體(SOF4)的不對稱三維硫(VI)氟化物交換(3D-SuFEx)反應(yīng)。

 

本文要點:

(1)

關(guān)鍵步驟包括使用有機(jī)鋰試劑手性配體誘導(dǎo)的亞氨基硫氧二氟化物的對映選擇性脫氟取代。

(2)

所得的光學(xué)活性磺酰亞胺氟化物允許各種親核試劑進(jìn)行進(jìn)一步的立體選擇性氟化物交換,從而為不對稱SuFEx連接和光學(xué)活性S(VI)功能分子的發(fā)散合成建立了模塊化平臺。

 

參考文獻(xiàn):

Peng, Z., Sun, S., Zheng, MM. et al. Enantioselective sulfur(VI) fluoride exchange reaction of iminosulfur oxydifluorides. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-024-01452-w

https://doi.org/10.1038/s41557-024-01452-w


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