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Nature Synthesis:立體控制合成手性納米石墨烯
納米技術(shù) 納米 2024-02-22

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在化學(xué)結(jié)構(gòu)中引入立體結(jié)構(gòu)并且精確控制立體結(jié)構(gòu)是一個(gè)具有挑戰(zhàn)性的課題。目前大多數(shù)產(chǎn)生不對(duì)稱(chēng)分子的方法需要起始分子具有雜原子,這個(gè)雜原子能夠作為把手用于傳遞手性特征。由于這個(gè)原因,當(dāng)分子僅包含碳原子,比如光學(xué)活性納米石墨烯分子,通常合成的產(chǎn)物是外消旋體,需要通過(guò)手性色譜分離方式進(jìn)行手性異構(gòu)體的分離。

有鑒于此,西班牙康普斯頓大學(xué)Nazario Martín、Salvatore Filippone發(fā)展了合成手性納米石墨烯分子的方法。

本文要點(diǎn)

(1)

這種方法使用三個(gè)立體控制的合成步驟,向多環(huán)芳香分子引入三種不同類(lèi)型的立體結(jié)構(gòu)(中心手心、軸手性、螺旋手性),得到了由手性三茚(triindane)連接的兩層手性納米石墨烯分子。

(2)

兩個(gè)手性納米石墨烯層通過(guò)手性三茚酮核共價(jià)連接。最后通過(guò)立體控制Scholl石墨化反應(yīng)生成手性納米石墨烯,該反應(yīng)表現(xiàn)了優(yōu)異的對(duì)映體過(guò)量、非常好的立體化學(xué)穩(wěn)定性、優(yōu)異的光學(xué)手性chiroptical

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參考文獻(xiàn)

Buendía, M., Fernández-García, J.M., Perles, J. et al. Enantioselective synthesis of a two-fold inherently chiral molecular nanographene. Nat. Synth (2024)

DOI: 10.1038/s44160-024-00484-x

https://www.nature.com/articles/s44160-024-00484-x


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