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人們在一些生物系統(tǒng)中提出了光誘導(dǎo)能夠產(chǎn)生多個化學(xué)鍵的協(xié)同旋轉(zhuǎn)。

但是在合成系統(tǒng)中觀察這種現(xiàn)象是個挑戰(zhàn)，特別是表征光誘導(dǎo)多個化學(xué)鍵的旋轉(zhuǎn)。有鑒于此，北海道大學(xué)Akira Katsuyama、Satoshi Ichikawa等報道硫族原子取代的苯甲酰胺分子體系在雜原子的化學(xué)鍵發(fā)現(xiàn)光誘導(dǎo)導(dǎo)致兩個化學(xué)鍵旋轉(zhuǎn)的現(xiàn)象。

本文要點

（1）

將硫族取代基引入具有空間位阻的苯甲酰胺分子使得分子具有足夠的動力學(xué)穩(wěn)定性和光敏性，從而能夠在光誘導(dǎo)作用下產(chǎn)生化學(xué)鍵的協(xié)同旋轉(zhuǎn)。當(dāng)硫酰胺分子的苯環(huán)上存在兩個不同的取代基，因此能夠在光誘導(dǎo)化學(xué)鍵旋轉(zhuǎn)過程中形成一對對映異構(gòu)體和E/Z異構(gòu)體。

（2）

使用這四種立體異構(gòu)體實現(xiàn)了對分子的特定化學(xué)鍵的旋轉(zhuǎn)，監(jiān)測了硫酰胺衍生物中光誘導(dǎo)的C–N/C–C協(xié)同鍵旋轉(zhuǎn)。研究發(fā)現(xiàn)化學(xué)鍵的旋轉(zhuǎn)取決于溫度和光照等外部刺激。作者通過理論計算說明這種選擇性光誘導(dǎo)過程的C-N/C-C化學(xué)鍵協(xié)同旋轉(zhuǎn)的機制。

參考文獻

Nagami, S., Kaguchi, R., Akahane, T. et al. Photoinduced dual bond rotation of a nitrogen-containing system realized by chalcogen substitution. Nat. Chem. (2024)

DOI: 10.1038/s41557-024-01461-9

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01461-9