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目前主流的糖基化（glycosylation）反應(yīng)方法通常是由雜原子親核試劑與親電性的糖基羰基碳烯（glycosyl oxocarbenium）之間的離子反應(yīng)得到，這種離子型糖基化反應(yīng)能夠有效的生成O-糖苷，但是酸性反應(yīng)條件中，N-親核試劑的反應(yīng)活性比較弱，導(dǎo)致N-糖苷化反應(yīng)存在困難。人們目前開始探索糖苷自由基中間體的反應(yīng)活性，從而能夠提供新型糖苷化反應(yīng)路徑。雖然目前自由基C-糖基化反應(yīng)得到顯著的發(fā)展和進(jìn)步，但是目前還未曾發(fā)展出一種普適性生成O-糖苷或N-糖苷的方法。

有鑒于此，南開大學(xué)陳弓、新加坡國立大學(xué)許民瑜（Ming Joo Koh）等在溫和的光催化反應(yīng)條件中使用Cu催化劑實現(xiàn)了糖苷自由基的N-糖苷化反應(yīng)。

本文要點

（1）

發(fā)展的這種Cu催化-光催化協(xié)同過程高效并且具有選擇性，反應(yīng)是氧化還原中性的過程，表現(xiàn)優(yōu)異的兼容性。該反應(yīng)方法能夠以流水線式合成過程得到多種多樣的結(jié)構(gòu)復(fù)雜N-糖苷分子。

（2）

該反應(yīng)體系能夠容忍含水的反應(yīng)環(huán)境，而且具有獨特的化學(xué)選擇性（選擇在NH反應(yīng)，而不是OH）。

參考文獻(xiàn)

Sun, Q., Wang, Q., Qin, W. et al. N-glycoside synthesis through combined copper- and photoredox-catalysed N-glycosylation of N-nucleophiles. Nat. Synth (2024)

DOI: 10.1038/s44160-024-00496-7

https://www.nature.com/articles/s44160-024-00496-7