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環(huán)氧化合物(Epoxides)是非常重要的氧雜環(huán)化合物，環(huán)氧化物是醫(yī)藥化學(xué)的藥效基團(tuán)。近期人們發(fā)現(xiàn)環(huán)氧化物是單原子置換反應(yīng)的理想反應(yīng)物。以往報(bào)道的環(huán)氧化合物的氧-碳置換反應(yīng)通常需要高溫反應(yīng)，并且產(chǎn)率較低，而且這種方法的底物種類非常少，而且官能團(tuán)容忍性較差。因此目前氧-碳原子置換反應(yīng)仍是個(gè)非常大的挑戰(zhàn)。

有鑒于此，東北師范大學(xué)畢錫和等報(bào)道Ag催化反應(yīng)進(jìn)行環(huán)氧化物的氧-碳置換反應(yīng)，這種反應(yīng)能夠一步發(fā)生，通過使用三氟甲基N-三甲苯磺酰腙提供碳原子，通過脫氧/[2+1]環(huán)加成的串聯(lián)反應(yīng)將環(huán)氧化物轉(zhuǎn)化為環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)。

本文要點(diǎn)

（1）

該反應(yīng)方法表現(xiàn)優(yōu)異的官能團(tuán)容忍性，將烯烴合成過程結(jié)合得到整體氧-碳置換反應(yīng)。該反應(yīng)能夠?qū)h(huán)氧化物的生物活性天然產(chǎn)物和藥物進(jìn)行后期衍生化。

（2）

通過反應(yīng)機(jī)理實(shí)驗(yàn)和DFT理論計(jì)算結(jié)果給出反應(yīng)機(jī)理，以及反應(yīng)具有化學(xué)選擇性和立體選擇性的原因。

參考文獻(xiàn)

Li, L., Sivaguru, P., Wei, D. et al. Silver-catalyzed direct conversion of epoxides into cyclopropanes using N-triftosylhydrazones. Nat Commun 15, 1951 (2024)

DOI: 10.1038/s41467-024-46188-w

https://www.nature.com/articles/s41467-024-46188-w