硝基(雜)芳烴衍生物是用于各種產品的基本化學品,如藥物、聚合物和農用化學品。近日,紐約州立大學Ming-Yu Ngai利用銅催化劑和硝基(雜)芳烴的激發態反應性和?;杂苫姆磻裕瑢⑾趸s)芳烴直接轉化為2-氨基苯酚衍生物。
本文要點:
1) 該反應適用于各種硝基(雜)芳烴、酰氯和復雜分子的后期修飾,使其成為發現新功能分子的有用工具。作者通過自由基捕獲實驗、Stern-Volmer猝滅研究、光開/關實驗和18O標記研究來闡明其中的反應機制,包括銅絡合物的光激發、自由基偶聯和籠內接觸離子對的遷移。
2) 該發現為從硝基(雜)芳烴合成基本藥效團提供了一個簡化方案,并提高了激發態和自由基化學的理論理解,從而刺激了新的反應設計和開發。
Jagrut A. Shah et.al Merging excited-state copper catalysis and triplet nitro(hetero)arenes for direct synthesis of 2-aminophenol derivatives Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2023.11.005
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.11.005