對映體富集的硼酸酯是有機合成中廣泛使用的構建塊。使用非貴金屬單一催化劑體系輸送這些有機硼化合物的多組分工藝備受關注,但研究仍舊匱乏。這歸因于缺乏能夠誘導高效和選擇性合成的手性配體。在這里,天津大學Ming Joo Koh、Ma Junan、Nie Jing、中國科學院Shi Shiliang報道了N-雜環卡賓-鎳催化烯烴硼化對映選擇性合成多功能烷基硼酸酯。
本文要點:
1) 作者合成了各種芳基和烯基基序,以提供具有優異區域和對映選擇性的帶有叔或季β-立體中心的官能化烷基硼酸酯。
2) 機理研究表明,Ni催化的轉化通過區域和立體決定碳氮化和隨后的硼化進行,這與先前報道的碳硼化反應相反。此外,關鍵生物活性分子的有效合成證明了該方法的實用性。
Xiaohua Luo et.al Enantioselective synthesis of multifunctional alkylboronates via N-heterocyclic carbene–nickel-catalysed carboboration of alkenes Nature Synthesis 2024
DOI: 10.1038/s44160-024-00492-x
https://doi.org/10.1038/s44160-024-00492-x