平面手性環(huán)乙烷因其獨(dú)特的構(gòu)象應(yīng)變和三維結(jié)構(gòu),在藥物發(fā)現(xiàn)方面引起了人們的廣泛關(guān)注。然而,平面手性環(huán)乙烷的對映選擇性合成是合成界長期面臨的挑戰(zhàn)。鑒于此,來自北京師范大學(xué)的趙常貴、李晨陽教授研究出了一種n -雜環(huán)碳烯(NHC)催化的平面手性環(huán)烷的不對稱結(jié)構(gòu)。
文章要點(diǎn):
1) 該研究證實(shí),這種轉(zhuǎn)化是通過動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分(DKR)過程發(fā)生的,將外消旋底物轉(zhuǎn)化為平面手性大環(huán)支架,產(chǎn)率可以由好到更好,對映選擇性可以由好到完美;
2) 此外,該研究表明,ansa鏈長度和芳環(huán)取代基大小對于實(shí)現(xiàn)DKR方法至關(guān)重要,并且,通過對照實(shí)驗(yàn)和DFT計(jì)算,闡明了DKR過程。
參考資料:
Li, J., Dong, Z., Chen, Y. et al. N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective synthesis of planar-chiral cyclophanes via dynamic kinetic resolution. Nat. Commun. (2024).
10.1038/s41467-024-46376-8
https://doi.org/10.1038/s41467-024-46376-8