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Nature Communications:n -雜環(huán)碳催化平面手性環(huán)烷的對映選擇性合成
吳宗涵 吳宗涵 2024-03-15

平面手性環(huán)乙烷其獨(dú)特的構(gòu)象應(yīng)變和三維結(jié)構(gòu),在藥物發(fā)現(xiàn)方面引起了人們的廣泛關(guān)注。然而,平面手性環(huán)乙烷的對映選擇性合成是合成界長期面臨的挑戰(zhàn)。鑒于此,來自北京師范大學(xué)的趙常貴、李晨陽教授研究出了一種n -雜環(huán)碳烯(NHC)催化的平面手性環(huán)烷的不對稱結(jié)構(gòu)。

文章要點(diǎn):

1) 研究證實(shí),這種轉(zhuǎn)化是通過動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分(DKR)過程發(fā)生的,將外消旋底物轉(zhuǎn)化為平面手性大環(huán)支架,產(chǎn)率可以更好,對映選擇性可以由完美

2) 此外,該研究表明ansa鏈長度和芳環(huán)取代基大小對于實(shí)現(xiàn)DKR方法至關(guān)重要并且,通過對照實(shí)驗(yàn)和DFT計(jì)算,闡明DKR過程。

參考資料:

Li, J., Dong, Z., Chen, Y. et al. N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective synthesis of planar-chiral cyclophanes via dynamic kinetic resolution. Nat. Commun. (2024).

10.1038/s41467-024-46376-8

https://doi.org/10.1038/s41467-024-46376-8


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