環丙烷在藥物中無處不在,但獲得廣泛空間和電子多樣類似物的強大合成途徑仍極具挑戰性。為了解決(2+1)環加成的合成局限性,俄亥俄州立大學David A. Nagib開發了一種非穩定卡賓的變體。
本文要點:
1) 作者提出了一種FeCl2催化的環丙烷化,其使用脂肪族(可烯醇化)醛作為卡賓前體,并且烯烴可以與這些不穩定的烷基卡賓偶聯。作者合成具有烷基、芐基、烯丙基、鹵化物和雜原子取代基的新型環丙烷,以及螺環和稠環。
2) 作者通過40多個例子說明了這種方法的廣泛通用性、效率、選擇性、官能團耐受性和實用性,從而揭示了這種非穩定卡賓路線在環丙烷合成中的適用性。
Bethany M. DeMuynck et.al Cyclopropanation of unactivated alkenes with non-stabilized iron carbenes Chem 2024
DOI: 10.1016/j.chempr.2024.01.006
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2024.01.006