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通過(guò)芳烴的C-H鍵選擇性替換為C-B化學(xué)鍵是構(gòu)筑芳基硼化物的合適方法，對(duì)于芳烴的C-H硼基化反應(yīng)，控制位點(diǎn)選擇性是最大的挑戰(zhàn)性。

有鑒于此，蘇州大學(xué)趙應(yīng)聲教授等報(bào)道Ir催化方法對(duì)三烷氧硅烷保護(hù)劑修飾的芳烴進(jìn)行位點(diǎn)選擇性C-H硼基化。

本文要點(diǎn)

（1）

這種芳烴C-H鍵硼基化反應(yīng)方法兼容的反應(yīng)物包括苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲醇、苯酚、芳基硅烷、芐基硅烷等，而且對(duì)多個(gè)官能團(tuán)修飾的芳烴兼容，反應(yīng)能夠在非常短的反應(yīng)時(shí)間在對(duì)位進(jìn)行C-H鍵硼化，而且反應(yīng)無(wú)需惰性氣氛保護(hù)。

（2）

通過(guò)將三烷基硅烷保護(hù)基安裝在芳環(huán)的不同位點(diǎn)，能夠調(diào)節(jié)C-H鍵硼基化反應(yīng)的位點(diǎn)。而且非常重要的是，制備三烷氧基氯硅烷的過(guò)程非常方便，而且能夠大批量的合成。反應(yīng)機(jī)理研究結(jié)果顯示，三烷氧基硅烷保護(hù)基的立體位阻起到對(duì)位選擇性的導(dǎo)向作用。

參考文獻(xiàn)

Ju, G., Huang, Z. & Zhao, Y. Trialkoxysilane-Induced Iridium-Catalyzed para-Selective C–H Bond Borylation of Arenes. Nat Commun 15, 2847 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-47205-8

https://www.nature.com/articles/s41467-024-47205-8