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東北師范Angew:烯烴卡賓編輯吡咯的骨架和取代基
納米技術 納米 2024-04-11

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通過單原子的插入、刪除、交換方式調節氮雜芳烴的分子骨架結構目前在化學合成領域快速發展。

有鑒于此,東北師范大學畢錫和教授、劉兆洪副教授等報道三氟甲基烯基三甲苯磺酰腙原位生成烯基卡賓,實現了一種實用的骨架編輯方法,首次通過碳原子插入的方式對吡咯骨架結構進行脫芳基化。

本文要點

(1)

通過使用不同的催化劑或者不同底物,能夠對吡咯分子進行三類分子編輯。分別為α-C-H插入、γ-C-H插入、[3+2]環加成。這種控制進行分子編輯的方法能夠用于從吡咯出發合成含有CF3-官能團的N雜環醫藥活性分子,比如2,5-二氫吡啶、哌啶、氮雜雙環[3.3.0]辛二烯、聯烯化的吡咯。

(2)

作者通過實驗和DFT理論計算研究反應機理,解釋說明反應的化學選擇性和區域選擇性。

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參考文獻

Yong Yang, Qingmin Song, Paramasivam Sivaguru, Zhaohong Liu, Dan Shi, Tian Tian, Graham de Ruiter, Xihe Bi, Controllable Skeletal and Peripheral Editing of Pyrroles with Vinylcarbenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202401359

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202401359


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